Circa un secolo dopo la costruzione dell’antico ponte romano (I sec. D C.) di porta Solestà ad Ascoli Piceno, venne edificata proprio dai romani la porta che difendeva la città in espansione verso nord. Di quella porta non si sa nulla all’infuori della costruzione della nuova del 1230 sulle sue rovine e se ne hanno tracce oggi nel basamento dell’attuale. Nel 1230 Fidelsmo da Mogliano Podestà all’epoca di Ascoli, fece erigere la nuova porta per poter difendere la città dagli attacchi provenienti dal nord e in particolar modo da Fermo, allo stesso tempo si poteva meglio controllare e quindi sfruttare una nuova via stradale in quella direzione, diventando così una seconda via di comunicazione dopo la Salaria. Nel 1256 a causa dei continui attacchi del popolo fermano, la città fu costretta ad erigere una nuova porta a circa otto metri di distanza dall’altra già esistente in direzione del ponte, l’antiporta aveva delle misure più piccole rispetto alla precedente, 2,50 m di spessore, larga come la larghezza del ponte e l’apertura era di 2,60 m, entro il quale si svolgeva il traffico, le sue caratteristiche ci facevano chiaramente capire il suo unico scopo militare, merlatura nella parte alta feritoie e mensole. Nel 1282 la città ormai da tempo in guerra con Fermo dovette fare i conti con uno anno molto piovoso che arrecò danni e disagi alle strade specialmente nelle prossimità del fiume a causa di molteplici frane, e proprio in questa occasione venne fatta una promessa dal Papa, messa per iscritto su una lastra di travertino e posta sulla porta Solestà, di ripavimentare le strade della città di Ascoli. La promessa fu mantenuta l’anno successivo da Papa Martino IV molto vicino al Podestà di Ascoli lastricando nuovamente le strade ed anche sotto e nei presi della porta. La lunga lotta con la città di Fermo durò per oltre due secoli fino al 1450 dove venne stipulata una pace grazie anche al promotore spirituale  S. Giacomo della Marca, proprio per questo venne inserita nell’antiporta un iscrizione. La città di Ascoli dopo la pace con Fermo e l’appoggio sempre maggiore dello Stato Pontificio prese una propria autonomia economica e trasformò la porta, nel 1500, in un dazio, creando una feritoia dove inserire i denari. Nell’arco del tempo le due porte non esercitavano più le funzioni di dazio e di difesa e nel 1880 la città aveva esigenze diverse, non doveva più rimanere compatta e chiusa nelle mura per timore di attacchi, ma aveva il bisogno di crescere e creare nuovi spazi cittadini, nuove case, e accrescere quel piccolo borgo esistente fuori la porta per farlo diventare un nuovo quartiere residenziale (l’attuale quartiere di Porta Solestà). Per poter far crescere il quartiere c’era bisogno di un collegamento più agevole con il centro storico della città, e l’unica possibilità era quella di  utilizzare nel migliore dei modi il ponte romano. Ci furono molte discussioni e contestazioni cittadine ma l’unica possibilità per agevolare il traffico era quello di abbattere, con il totale disapprovo della popolazione, l’antiporta considerata angusta e scomoda per il transito dei carri ( 2,60 m). Prima di abbattere la porta venne spostata l’epigrafe della pace tra Ascoli e Fermo e inserita nella spalla destra della porta più grande. La porta si trovava nel 1880 come ora ad avere tre iscrizioni, una fatta fare nel 1230 da Fidelsmo da Mogliano che ricorda la costruzione della porta, la seconda del 1282 la quale prometteva una nuova pavimentazione del ponte e della porta e la terza annessa successivamente riguardante la pace tra Ascoli e Fermo. Oltre alle iscrizioni  ci sono gli stemmi araldici delle città di Ascoli e Fermo negli stessi scudi, i quali significano la via di transito e la pace fatta tra le due città. Il 1880 non significò soltanto l’abbattimento dell’antiporta ma vennero anche abbattuti i merli del ponte e creato un nuovo parapetto.